Diferença entre as reações SN1 e SN2 - Diferença Entre

Diferença entre as reações SN1 e SN2

Diferença Principal - SN1 vs SN2 reações

SN1 e SN2 são dois tipos diferentes de reações de substituição nucleofílica em química orgânica. Mas SN1 representa reações unimoleculares, onde a taxa de reação pode ser expressa por, taxa = K [R-LG]. Ao contrário de SN1, SN2 representa reações bimoleculares, e a taxa de reação pode ser expressa por, taxa = K ’[R-LG] [Nu]. Além do que, além do mais, SN1 caminho é um processo de várias etapas e SN2 pathway é um processo de etapa única. Isto é o principal diferença entre SN1 e SN2 reações.

O que é sN1 reação

SN1 indica as reaces de substituio nucleofica unimoleculares em quica orgica.Sua etapa determinante da taxa do mecanismo depende da decomposição de uma única espécie molecular. Então, a taxa de um SN1 reação pode ser expressa por taxa = K [R-LG]. Além disso, SN1 é uma reação em múltiplos passos, que forma um estado intermediário e vários estados de transição durante a reação. Este intermediário é um carbocátion mais estável e a reatividade da molécula depende do grupo R-. A figura a seguir ilustra o mecanismo de um SN1 reação.


No primeiro passo, a perda do grupo de saída (LG) forma um carbocátion mais estável. Este é o passo mais lento ou o passo determinante da taxa do mecanismo. Subsequentemente, o nucleófilo ataca rapidamente o carbono eletrofílico para formar uma nova ligação. O diagrama do perfil de energia de SN1 reação dada na parte inferior expressa a variação de energia com as coordenadas da reação.

Além disso, a taxa de um SN1 reacção depende da ligação da cadeia lateral do alquilo com o grupo abandonante. A reatividade dos grupos R pode ser ordenada da seguinte maneira.

Ordem de reatividade: (CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2-> CH3

Em um SN1 reação, a etapa determinante da taxa é a perda do grupo de saída para formar a carbocátion intermediária. Entre os primários, secundários e terciários, o carbocídio terciário é muito estável e mais fácil de formar. Portanto, compostos com um grupo R terciário aumentam a taxa de SN1 reação. Da mesma forma, a natureza do grupo de saída afeta a taxa de SN1 reação, porque quanto melhor sair, mais rápido o SN1 reação. Mas a natureza do nucleófilo não é importante em um SN1 reação desde o nucleófilo não está envolvido na etapa de determinação da taxa.

O que é sN2 reação

SN2 indica as reações de substituição nucleofílica bimolecular em química orgânica. Neste mecanismo, a separação do grupo de partida e a formação da nova ligação acontecem sincronicamente. Portanto, duas espécies moleculares envolvem a etapa determinante da taxa, e isso leva ao termo reação de substituição nucleofílica bimolecular ou SN2. A taxa da reação SN2 pode ser expressa por taxa = K [R-LG] [Nu]. Na química inorgânica, essa reação também é chamada de “substituição associativa” ou “mecanismo de intercâmbio”. A figura a seguir ilustra o mecanismo de SN2 reação.


Aqui, nucleophile ataca a direção oposta do grupo de partida. Assim, SN2 reação sempre leva a uma inversão da estereoquímica. Esta reação funciona melhor com haletos de metila e primários, porque os grupos volumosos de alquila bloqueiam o ataque de parte de trás do nucleófilo. Além disso, a estabilidade do grupo de saída como um ânion e a força de sua ligação ao átomo de carbono afetam a taxa de reação.

As figuras a seguir ilustram o diagrama do perfil de energia de SN1 e SN2 reações.


Diferença entre SN1 e SN2 reações

Taxa de Lei

SN1 reação: SN1 A reação é unimolecular e uma reação de primeira ordem. Então substrato afeta a taxa de reação.

SN2 reação: SN2 A reação é bimolecular ou uma reação de segunda ordem. Portanto, tanto o substrato quanto o nucleófilo afetam a taxa de reação.

Expressão de Taxa

SN1 reação: Isso é expresso como taxa = K [R-LG]

SN2 reação: Isso é expresso como taxa = K ’[R-LG] [Nu]

No. de etapas na reação

SN1 reação:SN1 Reação tem apenas 1 passo.

SN2 reação: SN2 Reação tem 2 etapas.

Formação de Carbocation

SN1 reação:Um carbocation estável dá forma durante a reação.

SN2 reação:Um carbocation não se forma durante a reação porque a separação do grupo de partida e a formação da nova ligação acontecem ao mesmo tempo.

Estados Intermediários

SN1 reação: Isso geralmente tem dois estados intermediários.

SN2 reação: Isso geralmente tem um estado intermediário.

Fator-chave da reação / grande barreira

SN1 reação: Estabilidade de carburação é o fator chave da reação.

SN2 reação:O impedimento estérico é o fator chave da reação.

Ordem de reatividade baseada no grupo –R

SN1 reação: IIIry> IIry>> eury

SN2 reação: Eury> IIry>> IIIry

Requisitos do Nucleophile para prosseguir com a reação

SN1 reação: É necessário um nucleófilo fraco ou neutro.

SN2 reação: Núcleo forte é necessário.

Solventes Favoráveis ​​à Reação

SN1 reação: O prótico polar, como o álcool, é um solvente favorável.

SN2 reação: Os apróticos polares, como o DMSO e a acetona, são solventes favoráveis.

Estereoquímica

SN1 reação: O produto pode ser uma mistura racêmica porque pode ocorrer retenção ou inversão estereoquímica.

SN2 reação:Inversão de estereoquímica acontece o tempo todo.


Imagem Cortesia:

“Efeitos do solvente nas reações SN1 e SN2” por Chem540f09grp12 - Trabalho próprio (Domínio Público) via