Diferença entre os isómeros L e D - Diferença Entre

Diferença entre os isómeros L e D

Diferença principal - Isômeros L vs D

Os monossacarídeos são a forma mais básica de açúcares. Os monossacarídeos podem se combinar uns com os outros formando dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Todos os monossacarídeos são compostos de átomos de C, H e O dispostos em formas de aldeídos ou cetonas. As configurações de monossacarídeos geralmente têm pequenas diferenças em seus isômeros. Por isso, é importante nomear os monossacarídeos com precisão, a fim de distingui-los. A convenção D, L é uma maneira de nomear monossacarídeos de acordo com sua configuração. A principal diferença entre os isómeros L e D é que o grupo OH- do penúltimo carbono é posicionado no lado direito do isômero D enquanto que, em L isomer, está localizado no lado esquerdo. 

Principais áreas cobertas

1. O que é a projeção de Fischer?
2. O que é L Isomer
      – Definição, Propriedades
3. O que é o isômero D
      - Definição, Propriedades
4. Qual é a diferença entre Isômeros L e D
      - Comparação de diferenças-chave

Termos-chave: Aldeído, Isômero D, Projeção Fischer, Isômero, Cetona, L Isômero, Monossacarídeo, Penúltimo Carbono, Polissacarídeo


O que é a projeção de Fischer?

A projeção de Fischer é a representação bidimensional de uma molécula tridimensional. Foi introduzido por Hermann Emil Fischer originalmente para mostrar a configuração de moléculas de açúcar.


Figura 1: D-galactose

A imagem acima mostra a projecção de Fischer da molécula de galactose acíclica. A nomeação desse tipo de molécula é iniciada com a numeração dos átomos de carbono. A numeração é feita de acordo com a prioridade dos grupos funcionais. Para a molécula acima, o número 1 é dado ao átomo de carbono do grupo aldeído. Então tem 6 átomos de carbono de cima para baixo. O átomo de carbono assimétrico presente aqui é o 5º carbono. Então é chamado de penúltimo carbono. Isso porque determina se a molécula é D ou L.

O que é L Isomer

Quando o grupo –OH do penúltimo carbono é posicionado no lado esquerdo, é conhecido como o isômero L. Esta definição é dada de acordo com a projeção de Fischer de um monossacarídeo acíclico. L isômero é a imagem espelhada do isômero D. As propriedades físicas são as mesmas para duas imagens espelhadas porque as massas moleculares são as mesmas. As propriedades químicas também são semelhantes porque os mesmos grupos funcionais estão presentes em ambas as moléculas. Mas suas propriedades biológicas são diferentes devido ao arranjo espacial diferente. Além disso, os isômeros D e L podem às vezes estar relacionados à rotação da luz polarizada no plano. Os isômeros D e L podem alterar a direção da luz polarizada no plano. O isómero L pode rodar o plano de luz polarizada no sentido contrário ao dos ponteiros do relógio. É também chamado de enantiómero (-). (Agora ele é referido ao enantiômero S).

O que é o isômero D

O isómero D é a imagem no espelho do isómero L de uma molécula particular. Tem o grupo –OH do penúltimo átomo de carbono no lado direito. O isômero D também pode girar a luz polarizada no sentido horário. É também chamado de enantiômero (+). (Agora é referido ao enantiómero R).


Figura 2: Isômeros D e L de Galactose

A imagem acima mostra as imagens espelhadas de Galactose. A diferença entre os isômeros D e L é a posição do grupo –OH no penúltimo átomo de carbono. O isómero D e o isómero L são imagens especulares não sobrepostas umas das outras.

Diferença entre os isómeros L e D

Definição

L isómero: Quando o grupo –OH do penúltimo carbono é posicionado no lado esquerdo, ele é conhecido como um isômero L.

Isômero D: Quando o grupo –OH do penúltimo carbono é posicionado no lado direito, é conhecido como um isômero D.

Imagens Espelhadas

L isómero: L isômero é a imagem espelhada do isômero D.

Isômero D: O isómero D é a imagem especular do isómero L.

Rotação de Luz

L isómero: O isómero L pode rodar o plano de luz polarizada no sentido contrário ao dos ponteiros do relógio.

Isômero D: O isômero D pode girar o plano de luz polarizada no sentido horário.

Resumo - Isomers L vs D

O isomerismo L e D é mais comumente usado com moléculas de açúcar. É um sistema de nomenclatura usado para nomear configurações bidimensionais ou projeções de moléculas de Fischer. A principal diferença entre os isômeros L e D está na posição do grupo –OH no penúltimo átomo de carbono. No isómero D, o grupo OH- do penúltimo carbono está posicionado no lado direito, enquanto que no isómero L, o grupo OH- do penúltimo carbono está posicionado no lado esquerdo.

Referências:

1. ”Diferença entre as formas L e D de aminoácidos?” Prahran Health Foods. N.p., 29 de outubro de 2014. Web.